Anna Brady (Amy Adams thủ vai) là một nhà thiết kế không gian sống thành đạt nhưng có phần kiểm soát tại Boston. Đã chờ đợi rất lâu nhưng bạn trai cô – một bác sĩ tim mạch tên là Jeremy (Adam Scott) – vẫn chưa cầu hôn. Đọc được một truyền thống cổ xưa của Ireland cho phép người phụ nữ được chủ động cầu hôn bạn trai vào ngày nhuận (29 tháng 2), và người đàn ông buộc phải đồng ý, Anna quyết định bay sang Dublin để bất ngờ ngỏ lời với Jeremy.