Charlie St. Cloud, cùng với em trai Sam, giành chiến thắng trong cuộc đua chèo thuyền trên chiếc thuyền buồm Splendid Splinter của mình , sau đó nhận được học bổng chèo thuyền của Đại học Stanford . Anh tốt nghiệp trường trung học Winslow và sau khi tốt nghiệp, Charlie hứa với Sam rằng họ sẽ luyện tập bóng chày mỗi ngày cho đến khi anh đến Stanford.